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Ruolino - Castiglionese A.S.D. Coppa Toscana Promozione GIR..

Giornata 1 - 19/09/2021 Castiglionese A.S.D. Castelnuovese 2 - 0
Giornata 2 - 26/09/2021 Castelnuovese Castiglionese A.S.D. 0 - 5
Giornata 3 - 03/11/2021 Castiglionese A.S.D. Montagnano 0 - 1
Giornata 4 - 08/12/2021 Pienza Castiglionese A.S.D. 4 - 2